“Ti piace il mio rossetto? Perché quando me lo mettono nel culo ci tengo a essere carino.”
“- Lord Beckett: Tu sei matto.- Jack: Grazie al cielo! Perché se non lo ero, col cavolo che ci provavo!”
“Dovunque vorremo andare andremo. Una nave è questo in realtà. Non è solo una chiglia, uno scafo con un ponte e le vele. Sì, la nave è fatta così. Ma ciò che una nave è, ciò che la Perla Nera è in realtà: è libertà.”
“- Jack: Noi pirati siamo gente sveglia, ma non si può dire che brilliamo per fantasia quando si tratta di nomi...- Gibbs: Già...- Jack: Ero imbarcato con un vecchio senza entrambe le braccia e privo di un occhio...- Gibbs: E come lo chiamavi!?- Jack: ... Larry.”
“Le parole possono spedirti sottoterra all'istante!”
“- Diego: Tu ce l'hai un sogno George?- George: Sì cazzo, ce l'avrei se mi facessi dormire...- Diego: Tu ce l'hai un sogno, e per me puoi realizzarlo... ma fin ora hai fallito, perché?- George: Perché mi hanno beccato!- Diego: No, mio hermano, hai fallito perché quello che avevi era il sognosbagliato... George... che cosa sai dirmi della cocaina?”
“L'etere stava svanendo, l'acido era sparito da un pezzo, ma la mescalina stava andando forte.”
“Sono solo due le regole che contano davvero: quello che un uomo può e quello che un uomo non può.”
“Metteremo in atto la più nobile delle tradizioni piratesche: lottare, per poi svignarcela via!”
“Quando trovi un momento di felicità, c'è subito qualcuno pronto a distruggerlo.”
“È come se galleggiassimo senza vivere e voi avete un’occasione, afferratela, stringetela, fatela vostra! Non lasciate che vi sfugga neanche un momento!”
“La verità è bella, ma un pettegolezzo non ha prezzo!”
“Vedete cari bambini, ogni cosa in questa stanza è commestibile. Anche io sono commestibile. Questo però viene chiamato cannibalismo, miei cari ragazzi, ed è considerato disdicevole in molte società.”
“- Will: Dov'è Elizabeth?- Jack: È al sicuro, come da me promesso. Si sta accingendo a sposare Norrington, come da lei promesso e tu stai per morire, come da te promesso. Quindi qui siamo tutti uomini di parola a parte Elizabeth, ma solo perché è una donna.”
“Non lo credevo possibile, ma l'amore mi piombò addosso come un elefante e fui scagliato in una jungla di sogni.”